Spanish hand writing from the 16th onwards is easy; you should try the early 16th century Portuguese ones...
I once started to build a paleography blog, getting documents together with their transcriptions - the easier way to learn the "how to do it" - but then I ran out of free time...
http://paleografiafcsh.blogspot.com/
Here's an example of a 1589 Spanish document, the pilot and the master of the Royal ship Esperanza giving an account of the sailing of the silver fleet from the New World to Spain, and narrating shipwrecks and battles:
AGI, Contratación 2449, San Lucar de Barrameda, 22 de Novembro de 1589.
Relacion que Damos Nos, Luis Ortega, piloto y Alonso Perez, capitan del navio nombrado/
La Esperanza qu es de su Majestad, y ha entrado en el puerto de Sanlucar oy miércoles/
22 noviembre 1589 Anos que llevo por Almiranta [sic] el General Juan de oriue/
En 11 de septiembre Salimos de la Hauana. 32 nauios/
Los nueue com plata que son los Siguientes/
La capitana de Nueva España/
La capitana de juan de Uribe Apallua/
La nao de Pedro Allo que Uiene por Almiranta/
La francesa donde venia pedro ssanchez escudero/
La Nao de Juan Baptista espindola/
La nao de gaspar de Maya/
La nao de Alonso martin Marquez/
La nao de Diego de Narea la pequena/
Desembocamos en 5 dias y en 31 grados y médio/
despues de desembocados nos dio ocho dias de/
brisas naturales donde el segundo dia de la brisa/
se aparto Una nao de la florida y una galizabra/
y en 23 de septiembre la nao de malaça La/
dexamos en la mar Abierta por la proa, este/
dia se perdieron de nuestra compania cuatro naos que eran/
el Almiranta y La saluadora y el frances y Una/
fregata de la florida.
A primero de octubre despacho el General/
Um nauio de Aviso para castilla./
A 2 de del dicho como A las dez Uimos en la/
Un Humo com bonanca de la mar y/
Uiento y el general nos Jmbió a nosotros y/
a los demas pataches y llegamos a el/
como A las 10 de la noche y Uimos que era//
Una nao grande e dimos cuatro O cinco buel/
tas A la redonda por el ver se hallauamos/
alguna gente en la Madera y hallamos los/
Arboles y Uelas y no hallamos Ninguna persona/
y nos dixo Un patache que no pasasemos/
adelante que auia Uisto Un farol y que/
Entendia que eran naos de Inglaterra y/
Otro día siguiente hablamos Con Un patache/
y nos ensenó poleas y motones por las quaes/
Entendió que era el françes de la plata A 5/
dias de dicho mes Uimos quatro Uelas/
Al norte de nosotros y el general Alvaro Flores/
embió a Uer que naos eran y como a puestas/
del sol conoscimos que eran las que se auian/
apartado y Tomando platica dellas/
nos dixeron que el frances se auia Abierto por/
abaxo y que no le podian Tomar el agua/
y assi se determinaron a sacarle la plata y bastimientos/
y todo lo que del se pudieron aprovechar/
y luego le pegaron fuego.
A 16 de el mes A media noche nos dio Un tiempo/
el Uiento en el Oeste que nos hizo correr con/
el papa figo del trinquete y nos Hizo apar/
tar del Armada y por no correr con el navio/
echamos un cable por la popa hasta otro dia/
y assi se huBieron las diligencias posibles para jun/
tarnos con la Armada corriendo Por Buena Altura/
Por 39 y 40 grados y dos tercios Uenimos/
a Uer el Cueruo Uispera de todos sanctos//
Nosotros y otro navio de nuestra Compania/
que Hallamos sin Arbol mayor y entre san/
Jorge y la graciosa hallamos Un navio in/
gles y anduuo A las bueltas para juntar/
se Con nosotros y no pudo y assi entramos/
En la Tercera donde Hallamos 15/
naos de la flota de nueva España que no osaban/
Salir por miedo de siete naos Jnglesas/
que les estauan guardando la Jsla y en ellas/
andaua por general el conde de Cumberland. destas/
naos auian peleado 4 dellas a Uista/
de la Tercera con Una nao y Un patache/
que no se sabe que nao; era y otro navio/
Jngles peleo, con francisco granillo tres dias/
y Como una legua de la Terçera Le dió Un/
balazo A la lumbre del Agua y se fue/
a fondo y se Ahogaron del dicho navio 60 Personas/
y escapo a nado el dicho granillo con 16 personas/
Tomo este Jngles la nao de Inigo de lurriaga/
Hicieron Uarar en el faial Un nauio/
de Santo domingo y otro de Pedro de Oleguis/
de Honduras/
Las naos que se desampararon en la mar
La catalina de fernando home
La Maria de Cadiz
Dos naos de Fernando Cauallero
La nao de Campeche, capitana de Honduras//
De la Ciudad De Angla en las/
Tercereas partimos con otro nauio, en Domingo 5/
De noviembre Presente la buelta de España en companhia de/
15 naos que estauan en aquele puerto de las [sic] De la/
flota de nueva España de que Uenia por/
capitan Gentil Uasilio y por Almirante Rodrigo/
madera y Uenimos la buelta del Cabo/
de san Vicente Hasta ponerse en altura de 36/
grados y medio. Todas las dichas 16 naos juntas/
y llegaron sobre el dicho cabo de san Vicente Sabado/
18 de noviembre presente y aquella noche Como A las/
10 oras oyeron 3 o 4 preças de Artillaria/
cerca dellos y el domingo siguiente al Ama/
necer ReConocieron 3 nauios Jngleses los/
dos de 500 toneladas y el otro de 250/
y habia [en] el Cabo otros dos nauios que en/
tendieron ser de Jngleses que Remolcandolos/
con lanchas porque habia calma. Y se jun/
taron la nao capitana Jnglesa y la Almiranta
de Rodrigo madera y en espacio de Una ampole/
ta Tiró la Jnglesa a la Almiranta de que/
dera 83 pieças de Artilharia por la Vanda/
de Vabor hast desapareseca el Trinquete/
y a Viendolo hecho dexo aquella nao como/
Rendida y despuestas las otras naos donde/
La dicha nao Jnglesa y la otra de 250 toneladas//
Las leuaua A las demas naos de Jndias AnteCogidas y A cañoneándolas/
y assi teniendo por cierto y por sin dubda/ que tomaron dellas 5 o 6 naos/
porquelas Uieron Amaynadas que es senal/
de estar Rendidas y el nauio destes/
deClarantes dio todas las Uelas y lle/
go al cabo de Santa Maria y de alli Vino a este puerto/
donde entro oy miércoles 22 de noviembre 1589/
y que esta es la Verdad para el Juramento/
que Hubieron y lo firmaron | luis d ortega/ Alonso Perez//